苯甲酸標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)是簡單的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性質(zhì),因此可發(fā)生兩大類化學(xué)反應(yīng),一是苯環(huán)上的取代反應(yīng),二是羧基的反應(yīng)。
苯甲酸標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)所具備的化學(xué)性質(zhì):
羧酸衍生物的生成
苯甲酸可以與對應(yīng)試劑反應(yīng),生成酯、酰鹵、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。
例如,苯甲酸與甲醇在酸的催化下,依循加成—消除機(jī)理生成苯甲酸甲酯。
又如,苯甲酸與苯胺在180~190℃的溫度下反應(yīng),生成苯甲酰苯胺(N-苯甲酰替苯胺),該反應(yīng)的產(chǎn)率約為84%。
酸性
苯甲酸在水中電離常數(shù)Ka= 6.4×10-5(25℃),苯甲酸的酸性稍強(qiáng)于環(huán)己烷甲酸,這是由于苯環(huán)上的sp2雜化碳原子電負(fù)性較大,給電子作用較弱。
脫羧反應(yīng)
苯甲酸可以在加熱條件下,脫去羧基并生成二氧化碳,即發(fā)生脫羧反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),反應(yīng)溫度約為150~170℃。
還原反應(yīng)
苯甲酸可以催化還原得到苯甲醇,常用的催化劑有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物。
脫羧反應(yīng)
與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)
苯甲酸可以與格林試劑、甲基鋰等金屬有機(jī)化合物發(fā)生反應(yīng),生成對應(yīng)的金屬有機(jī)化合物。其中,苯甲酸與甲基鋰反應(yīng)是制備酮的一般方法。
親電取代反應(yīng)
苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生芳基親電取代反應(yīng),反應(yīng)主要得到間位取代產(chǎn)物。
例如,苯甲酸與硝酸鈉在濃硫酸的催化下,生成間硝基苯甲酸,在85℃、濃硫酸與硝酸鈉質(zhì)量比為5:1的條件下,產(chǎn)率約為81.0%。
親核取代反應(yīng)
苯甲酸還可以發(fā)生芳基親電取代反應(yīng),反應(yīng)主要得到鄰對位取代產(chǎn)物。